Cuando instalamos windows en una partición y un sistema GNU/Linux Debian en la otra, se da el caso de que el grub2 detecta pero no añade el windows al registro del grub2 (a fecha de hoy y en testing (squeeze)) automáticamente tal y como lo hacia su antecesor grub.
Por suerte, existe una rápida solución:
Iniciamos el sistema debian, abrimos terminal y como root ejecutamos:
# update-grub
Que hará la detección de los S.O. encontrados y actualizará el menú de arranque.
Un saludo.